Computer World上有人评出了有史以来十大臭名照著的操作系统，我们来看看倒底有那些，顺便也回顾一下操作系统的历史。下面的顺序通过时间顺序由古至今。
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这里，说的不是后面新版的OS/360，这里说的是60年代未70年代初的第一版的OS/360。当时的Project Manager，Fred Brooks， 《人月神话》 _The Mythical Man-Month_的作者，这是一本非常经典的告诉你软件开发是如何失败的一本书。在书中，Brooks解释说，他们需要了比较计划更多的内存，最后导致了预算超标了好几次，当然，最终这个操作系统还是很慢。另一方面，这本书中也出现了一句网络上的流行语：”Adding manpower to a late software project makes it later.” （在项目的后期加入人手只会让项目更拖）Brooks 喜欢像一本软件开发者的圣经一样描述，因为”everybody reads it, but nobody does anything about it.” 在书中他展开描述了这个故事后，我们才知道他是对的。
在 DEC PDP-6 和PDP-10 使用汇编语言开发的操作系统上，当你面对着——每一个目录中只能有一个6个字符的文件时，每一个目录？（是的，每一个文件必需放在一个目录中，每一个目录也只能放一个文件），你会有什么样的想法？并且，这个操作系统的安全等零，例如：没有口令系统，你可以随意地登录，并且可以干所有的事。
但是，实际上来说，ITS却是一个非常重要的操作系统，因为它最终发展成了顶顶大名的Unix，今天许许多多的程序，如 Emacs 编辑器 和 Lisp语言，都是从ITS开始的。ITS操作系统，也是电脑黑客最早出现的地方，你可以看一看，Steve Levy 的经典图书 Hackers.。你会在这本书里找到娱乐和有趣，并会非常高兴自己并没有使用过这个操作系统。
你想知道为什么今天的Linux要叫做GNU/Linux吗？官方的解释是，Linux只不过是操作系统的内核（OS kernel ），而其周围全是GNU的软件，从而成为了一个完整的操作系统。 GNU 曾经在1983年向全世界宣告他们会在未来开发出一个取代Unix的操作系统，以此作为整个自由软件的操作系统。
但是，25年过去了，GNU还是什么也没有完成，其操作系统内核 Hurd，就重来没有真正的开始工作过。虽然这是一个可能非常理想的操作系统，但作者把这个操作系统归入Top 10的理由是——经过了四分之一个世纪，GNU并没有按照自己的承诺完成对Unix的替代。但这个事情却被别的软件所取代，比如：Linux和BSD Unix，让我们看一下Linux那夸张的数量众多的发行版吧。
Microsoft第一次尝试图形用户接口是为了 MS-DOS ，用一个词来形容，就是 dreadful。相当的ugly，用了两年的时间来开发但却几乎无法很好的工作。另外，这个图形界面中几乎没有什么可以运行的东西。直到两年后的Windows 2.03 ，Windows才开始像点样了。
再让我们对这个操作系统加点侮辱性的词汇吧，自从Windows 1 发布以来，Mac 早就提供了起前的 System 2.1，当时的Mac OS 包含了AppleTalk 网络，PostScript 可以使用激光打印机，以及最早的PC文件系统：Hierarchical File System. 连比都没法比。
1988 年微软在其MS-DOS 上花费了大量的时间来改善其，当然，MS-DOS是一版不如一版，虽然比起MS-DOS3.3都很差，但自从令人恐怕MS-DOS 4.0问世以来，其它更烂MS-DOS都不能算得上烂了。你的程序就像时钟一样的总是终断，在程序执行到一样总是会完全死了。除了Windows的蓝屏之外，没有比这再烂的事了。
当时，几乎所有的PC要么都回到了MS-DOS 3.3 ，要么就转于使用 Digital Research的 DR-DOS 3.41 。虽然 DR-DOS 的版本号是在模仿MS-DOS 以提供相似的功能，但是Digital Research 最终在 1989 年使用了 DR-DOS 5.0 来避免人们会联想到 MS-DOS 4.0。
正面来说，这是第一个32位的 Unix 的图形界面，负面来说，这个操作系统的昵称叫 Open Deathtrap。Open Desktop 会是，也能够，并提供一些最令人娱乐的方式。一个编译器可以让整个系统core dump 。
想知道什么是最糟糕的操作系统的想法吗？那就是使用一种慢得像泥巴一样的语言Java来写这个操作系统。1996年，得到了IBM的帮助的Sun尝试了这件事。JavaOS 当时被设计在网络计算机上和嵌入式系统上。
那会是怎么个样子呢？让我这样来说吧：这个世界上有许多的嵌入式操作系统，如： Qnx, VxWorks, Symbian, Windows CE 等等，但是，在这个圈子里，几乎没人知道还有JavaOS这么个东西。
虽然有几个公司得到了许可证，但是只有一个产品在商业上使用了这个东西，那就是Sun公司自己的可能都忘了的 JavaStation network computer。到了 2006年， Sun公司开始清理他自己的废弃的系统时，最终把结束了基于 Java的操作系统。
在Vista出来之前，Windows Me 绝对是Windows系列中最差的操作系统，作为Windows 98 SE的继任者，在 PC World 25 史上最烂的科技产品中排行第四。这是一个想集16位和 32位为一身的操作系统。就像给一匹马的每条前腿上都装上一个轮子，而在后腿上钉上马掌。缓慢，不稳定，不安全，这些都是Windows的共性，但是Windows ME是终极的缓慢，不稳定和不安全。它究竟有多烂？烂到了微软自己也就卖了它一年多一点吧。
如果你想要把 Linux 和 Windows 放在一起会怎么样？Nothing very good。 Lindows, 始于2001年，号称要把所有的Windows的程序可以运行在Linux下， 但没有几个月，Lindows Inc. 放弃了这个想法。就算是WINE，这个程序也没有办法让足够多的Windows程序运行于Linux。
当然，这些SB的想法并没有就上终止，Russia-based TrustVerse 还在试图 “We’ll be everything Windows, but we’re Linux” 去创建一个 Linux XP Desktop。这个想法并没有比 Lindows 好多少。如果你真的想在Linux下运行Windows的应用程序，你应该看看——CodeWeavers的 CrossOver Linux.
相信你对这个操作系统不会感到陌生，那我们就用再一一列举这个系统的不好的地方了。反正，就是慢，软硬件不兼容，高成本，安全差等等这些事。
看看这篇文章 “Vista Capable” sticker你可能会知道一些，下面摘自 early “review” of Vista:
› “I chose my laptop (a Sony TX770P) because it had the Vista logo and was pretty disappointed that it not only wouldn’t run [Aero], but more important wouldn’t run [Windows] Movie Maker. … Now I have a $2,100 e-mail machine.”
谁是这个评论的作者？ Mike Nash, Microsoft公司的副总裁，主管Window产品。这是和他一个内部的邮件，时间是 2007年2月25日。
再看看这篇文章downgraded to XP, 以及这篇文章 extending the cutoff date for XP sales 还有这篇，hurrying Windows 7 to market 越来越有意思了。
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